Vì mến tài của Trần Thì Kiến nên Trần Hưng Đạo đã giữ ông lại nhà làm môn khách và sau đó tiến cử ông lên vua Trần Nhân Tông, rồi được bổ nhiệm làm An phủ sứ phủ Thiên Trường, sau đó sang phủ Yên Ninh. Thời đó chỉ những người được tin cậy đặc biệt mới giữ chức An phủ sứ Thiên Trường, nơi các vua Trần cho xây hành cung riêng và có thể sử dụng như kinh đô thứ hai khi cần thiết và chỉ những ai sau khi làm An phủ sứ Thiên Trường mới được thăng lên An phủ sứ Đại kinh sư. Như vậy, Trần Thì Kiến đã được sự tin cậy đặc biệt của cả nhà vua và triều đình.

Khi ông còn đương chức Gián nghị đại phu, ông vô ý chứa giấu dân đinh nên bị bãi chức. Sau đó, nhà vua cho rằng không phải là cố ý nên ông được xóa tội và cho giữ chức Tham tri chính sự.